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故事發生在《小男人週記 II 錯在新宿》之後廿多年，梁寬 ( 鄭丹瑞飾 ) 之妻Ann ( 鄭裕玲飾 ) 帶同女兒許喜喜在十三年前離開寬，移居台灣，留下寬一人在香港。寬在「騰龍盛世」工作。他在公司是有名的擦鞋仔，專門為老闆王輝 ( 陳友飾 ) 解決問題。而下屬Simon ( 張繼聰飾 ) 則視其為師傅。另外寬與其女秘書Bobo ( 周秀娜飾 ) 發展辦公室戀情，但寬卻向公司所有人隱瞞與Bobo的戀情，亦從來不讓她在其家留宿。
某日，喜喜 ( 鄧月平飾 ) 突然隻身回港，並向寬表示母親已經因為事故死亡。喜喜發現她在港的男友有外遇，怒打他一拳之後寬載她離開現場。此時寬才發現女兒跟母親姓許。喜喜回家打電話給好友Sam ( 談善言飾 ) 訴苦。裝扮男性化的Sam馬上由外國飛來香港陪伴。
喜喜發現寬和Bobo 的戀情，一時不快在Simon的推薦之下和Sam一起去了老闆輝之子王皓 (蔡瀚億飾 ) 的健身中心消遣。皓對喜喜一見鍾情。
梁寬替王輝向他的前任情婦June ( 鄭欣宜飾 ) 取回部份分手費，並且超額完成。不過被June稱呼寬為契弟中的極品，而且對工作成功沒有滿足感。
喜喜和Sam發現寬與Bobo的戀情。喜喜和Bobo對話之下了解到她是真心愛寬。
皓和喜喜在騰龍盛世經營的商場外，協助一位因為走鬼而受傷的婆婆入醫院接受治療，皓更為她支付醫療費用。之後皓和喜喜去了皓的餐廳吃東西，卻遇上了Simon和菲菲回來偷情。二人設計令Simon和菲菲落荒而逃。之後二人親吻。
皓和喜喜的親密合照在網上流傳，導致寬被輝停職半年，由Simon接替。Bobo決定辭職，正式公開她和寬二人的關係。喜喜的任性令她和Sam吵架，寬安慰她。喜喜和Bobo交談之後，知道她不是要取代母親Ann在寬心中的地位，對她漸生好感。
喜喜接了之前跌倒受傷的婆婆出院，婆婆回到商場向輝怒擲手機，Simon為輝擋駕而受傷，輝決定起訴婆婆和喜喜。寬要求喜喜道歉，卻令喜喜瞧他不起。二人吵架，最後喜喜因為哮喘發作而入院。另一邊廂，皓向輝表示喜歡喜喜，並且指摘Simon僱用黑社會恐嚇商場小商戶，弄壞了騰龍盛世的名聲。輝見兒子終於成長，便下令Simon終止對喜喜的起訴並驅逐他離開。當晚，寬終於與Ann告別。
喜喜康復後向寬借了一百萬，用來投資在皓的健身中心，Bobo則開了一間咖啡店。
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